The Best Trails in Montepulciano, Tuscany (Italy)

379 trails

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  • Montepulciano - Pienza - Monticchiello

    Mountain Bike
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    Distance
    22.71mi
    Elevation +
    2556f
    TrailRank
    51| Rating 5.0
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    A beautiful ride through the Val D'Orcia, which is without doubt the prettiest part of Tuscany. Be warned, there is lots of climbing on this ride, so a good level of fitness is recommended. We had lunch in Pienza and the...

    Bellissimo! Grazie
    beltrani
  • Montepulciano-Montefollonico

    Hiking
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    Distance
    12.38mi
    Elevation +
    2116f
    TrailRank
    38
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    The hike from Montepulciano to Montefollonico takes about three hours. You exit Montepulciano by the old gate closest to St. Biagio church, walking down the hill toward San Biagio. You walk just past the church on its le...

  • Distance
    9.62mi
    Elevation +
    1545f
    TrailRank
    38| Rating 4.0
    Photo ofMontepulciano - Monticchiello - Pienza Photo ofMontepulciano - Monticchiello - Pienza Photo ofMontepulciano - Monticchiello - Pienza

    This Tuscan landscape was designed in Renaissance times to look like a painting, and the ancient roads of the Val d'Orcia offer a great variety of itineraries. This is a lovely walk through undulating and iconic landsca...

    Be mindful that you will need to persevere a steep ascending trail on the Strada Panoramica to Pienza. Beautiful trail a...
    Kartini
  • Montepulciano - Tre Berte

    Hiking
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    Distance
    11.82mi
    Elevation +
    833f
    TrailRank
    30
    Photo ofMontepulciano - Tre Berte Photo ofMontepulciano - Tre Berte Photo ofMontepulciano - Tre Berte

    The Nobile Trail from Montepulciano to the Bonifica Trail. Gorgeous scenery, quite a bit of paved road, some gravel, a part through the woods. The end is another trail, make sure to take this into account. Follow the Nob...

  • Outdoor Navigation

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  • Montepulciano - Pienza - e ritorno

    Mountain Bike
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    Distance
    23.26mi
    Elevation +
    2579f
    TrailRank
    55| Rating 5.0
    Photo ofMontepulciano - Pienza - e ritorno Photo ofMontepulciano - Pienza - e ritorno Photo ofMontepulciano - Pienza - e ritorno

    Giro lungo ma rilassante con qualche salita importante (per Pienza) e qualche discesa divertente.... Paesaggi stupendi, un intero pomeriggio di spensieratezza!!! Si percorre il 95% del percorso su strade bianche con poch...

    Giro stupendo.
    Margesin Friedrich
  • Montepulciano - Pienza

    Mountain Bike
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    Distance
    22.45mi
    Elevation +
    2776f
    TrailRank
    49| Rating 4.33
    Photo ofMontepulciano - Pienza Photo ofMontepulciano - Pienza Photo ofMontepulciano - Pienza

    Giro molto panoramico, quasi completamente su strade bianche, che permette di visitare Pienza e Montepulciano, regalando scorci sulla val d'orcia e val di chiana impareggiabili. Il percorso non presenta troppe difficolt...

    Se non sufficientemente preparati meglio una e-bike
    Emiliano Riboldi
  • Distance
    20.58mi
    Elevation +
    1385f
    TrailRank
    39| Rating 5.0
    Photo ofMontepulciano-Lago Montepulciano-Madonna di Cerro Photo ofMontepulciano-Lago Montepulciano-Madonna di Cerro Photo ofMontepulciano-Lago Montepulciano-Madonna di Cerro

    Discesa da Montepulciano su strada provinciale fino ad imboccare sterrato per Riserva Lago di Montepulciano, rientro su strada sterrata per Montepulciano passando per la Madonna di Cerro

    Grazie Niki75 for such amazing giro.
    Juanjo Sogues
  • Montepulciano volta per la Toscana

    Gravel Bike
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    Distance
    37.49mi
    Elevation +
    3583f
    TrailRank
    32
    Photo ofMontepulciano volta per la Toscana Photo ofMontepulciano volta per la Toscana Photo ofMontepulciano volta per la Toscana

    Ruta circular des de Montepulciano passant per: - San Biagio (2.9 km) - Catedral dell'Assunta (23.3 km) - Acque termali (34.4 km) - La pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo (50.7 km) - San Francesco (58.8 km) Des...

  • Montepulciano-Monticchiello

    Mountain Bike
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    Distance
    36.13mi
    Elevation +
    3750f
    TrailRank
    32| Rating 5.0
    Photo ofMontepulciano-Monticchiello Photo ofMontepulciano-Monticchiello Photo ofMontepulciano-Monticchiello

    57km 1350m di dislivello nello di Montepulciano-Pienza-San Quirico d'Orcia-Monticchiello-Montepulciano per strade bianche tipiche toscane Si parte da Montepulciano da Viale della Rimembranza, il bel viale alberato ...

    Ottimo percorso, paesaggi bellissimi.
    Davide Zanichelli
  • Montepulciano - San Quirico d orcia

    Road Bike
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    Distance
    22.49mi
    Elevation +
    574f
    TrailRank
    30
    Photo ofMontepulciano - San Quirico d orcia Photo ofMontepulciano - San Quirico d orcia Photo ofMontepulciano - San Quirico d orcia

    Montepulciano passando per Pienza e arrivando a San Quirico d orcia tra andata e ritorno sono 50 km (il gps segna meno perche in alcuni punto perdeva il segnale) comunque il percorso e abbastanza impegnativo per via dei ...

  • Montepulciano - Chiusi Scalo

    Bicycle Touring
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    Distance
    23.44mi
    Elevation +
    774f
    TrailRank
    30
    Photo ofMontepulciano - Chiusi Scalo Photo ofMontepulciano - Chiusi Scalo Photo ofMontepulciano - Chiusi Scalo

    Sempre di sentieri e "monti" parliamo ma sotto una veste diversa. La Toscana è uno dei posti più belli del mondo e in questo periodo i colori autunnali dei colli e delle vigne assumono un aspetto suggestivo e stupendo. T...

  • BD

    Bicycle Touring
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    Distance
    43.71mi
    Elevation +
    3750f
    TrailRank
    28
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    Percorso da Montepulciano passando per: - Catedral dell'Assunta (18.6 km) - San Quirico d'Orcia (32.7 km)

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