Trekking 'I 4 Castelli' - C. di Pietramala, C. di Montauto, Villa della Barbolana, C. di Galbino

Partenza da San Polo, poi i sentieri 102, 50, 10A, SN, 108, SN, 102, 50, 102 (per alcuni tratti coincidevano con la Via di Francesco).
Al km 3,3 si arriva al Castello di Pietramala che fu di proprietà della famiglia dei Tarlati di Arezzo. Era una struttura fondamentale per il controllo sulla via percorribile che metteva in comunicazione la città di Arezzo con Anghiari. Fu distrutto dai fiorentini nel 1385, ed oggi ne rimangono poche pietre. Il posto è molto bello perché domina su tutta l'area che mette in comunicazione la valle aretina, con quella del Cerfone e la Val Tiberina.
Al km 18,2 arriviamo al Castello di Montauto (XI sec.). Di proprietà della famiglia Barbolani, è una dimora storica situata sullo spartiacque tra il Casentino e l'alta Val Tiberina, nel comune di Anghiari. La sua importanza era soprattutto strategica, in quanto posizionato su un colle (Monte Acuto) alto 786 metri in una zona quasi inaccessibile. San Francesco d'Assisi vi fece sosta più volte e, nel 1203, donò la propria tonaca al feudatario Alberto II Barbolani che fu custodita nella cappella della rocca fino al 1503.
Al km 23 la strada passa per il Convento di Montauto, costruito dai signori conti omonimi. L'idea della sua nascita risale all'incontro tra S. Francesco ed il conte Alberto Barbolani avvenuta nel 1224. La promessa fatta al Santo di creare un convento francescano, fu mantenuta pero solo tre secoli dopo da un discendente della famiglia, Federigo Barbolani. Soppresso durante la dominazione francese fu successivamente ricostituito. I Barbolani prima, i Velluti Zati poi hanno mantenuto il patronato su chiesa e convento, fino agli anni Sessanta del Novecento. Rimasto privo della famiglia francescana dal 1960 ospita le Suore di Nostra Signora del Cenacolo.
Poco più avanti, al km 24,2, arriviamo alla Villa della Barbolana. Questo edificio rappresenta un singolarissimo esempio di villa fortificata in territorio aretino. La villa è collegata al Convento dei Cappuccini, posto più in alto, attraverso un rettilineo affiancato da cipressi. La sua storia è legata a quella del feudo imperiale di Montauto governato fin dal secolo XI dalla famiglia Barbolani di Montauto. L'edificio, voluto da Federigo di Antonio Barbolani e costruito tra 1556 e il 1582, rappresenta un momento di sintesi tra la villa, il palazzo e il castello.
Infine, al km 26,4 si arriva al Castello di Galbino. Risalente all'incirca al secolo XI, fu fatto modificare dai conti Barbolani di Montauto per poter essere così abitato, e rimase in possesso dell'omonimo ramo collaterale della famiglia fino al XVIII secolo. La decisione di ricostruirlo, dopo l'incendio che lo devastò nel 1178, venne presa dal signore del feudo imperiale Federigo (1513-1582) che lo trasformò in residenza gentilizia. Aveva una funzione strategica e controllava i collegamenti tra il Valdarno aretino e l'alto corso del Tevere, unitamente al castello di Montauto.