15-2-24 Galapagar, Ermita del Cerrillo y Laguna del Toril.

Ruta circular desde Galapagar pasando por:
- Ermita del Cerrillo (5.6 km)
- Laguna del Toril (8.9 km)

No hay constancia arqueológica o documental de que llegara a existir en Galapagar población romana. En la zona en la que se levanta actualmente el Centro Cultural La Pocilla, junto a la vía romana que viene de Segovia a través del puerto de La Fuenfría, sí que se han hallado vestigios poblacionales de época tardorromana-visigoda.

Sobre el suelo de Galapagar pasaba el antiguo camino árabe de Humayd o Balat Humayd,[10]​ referido en fuentes cristianas desde el siglo XII como Bálatome. Éste ponía en comunicación las dos mesetas castellanas, viniendo desde Toledo por la margen derecha del río Guadarrama hasta alcanzar el pueblo del mismo nombre para luego remontar el puerto de Tablada hasta El Espinar. En esta última localidad coincidía con el camino medieval que se bifurcaba en lo alto del puerto, para dirigirse a Segovia por Ferreros (Otero de Herreros), próximo a Riofrío. La ruta de Balat Humayd aparece mencionada en varias fuentes musulmanas ya desde el siglo IX.

Es posible que el lugar se empezara a poblar en el siglo XII sin ningún planeamiento previo, tal como atestiguan los yacimientos de Galapagar (en una zona de canteras hacia el kilómetro 4,500 de la carretera de Collado Villalba), Ferrero, Fuente del Álamo y Pazenporra. El territorio pertenecía en 1208 al Sexmo de Manzanares, incluido a su vez en la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. En 1249 es citado por primera vez en una carta en la que Fernando III establece las lindes entre Madrid y Segovia, en un intento más de resolver el litigio que las dos villas mantenían desde 1152 por la propiedad de estas tierras limítrofes. Posteriormente, por decisión de Alfonso X el Sabio, esta zona constituiría el denominado Real de Manzanares.

Es posible que la fundación de Galapagar se remonte a 1268, la época de más intensa repoblación cristiana, bajo el reinado del rey Sabio. Sus fundadores fueron probablemente ganaderos segovianos que aprovecharon algún poblamiento anterior. El asentamiento original era una zona relativamente llana, extendida en el entorno de la encrucijada de numerosos caminos. En un enclave del extremo del hábitat se situaría la primitiva iglesia, que pudo construirse a finales del siglo XIII o principios del siglo XIV. En 1297, Sancho IV incluye Galapagar en el territorio de Segovia en un nuevo documento de amojonamiento destinado a fijar los límites entre Segovia y Madrid.

El Real de Manzanares, y con él Galapagar, seguiría oscilando en el futuro entre Segovia y Madrid, entre el señorío y el realengo, según los diferentes avatares históricos. Bajo el reinado de Juan I, en 1383, pasó a la Casa de Mendoza. En 1445 se integró en el Condado del Real de Manzanares. En 1475, Diego Hurtado de Mendoza fue nombrado por los Reyes Católicos primer duque del Infantado, ducado bajo cuyo señorío permanecería Galapagar durante largo tiempo.

Otros yacimientos tardomedievales son una alquería del siglo XIV (conocida como Las Ventillas y emplazada al sur del municipio, en las inmediaciones de la urbanización Las Cuestas) y la necrópolis de La Navata. En torno a esta última, en el lugar conocido como Prados de las Callejas, existió una ermita. A mediados del siglo XV pudo fundarse en el territorio de Galapagar, concretamente en las proximidades de Navalquejigo, la ermita de San Bartolomé, más tarde conocida como del Cerrillo. La construcción de la actual Parroquia de Nuestra Señora de la Asunción se iniciaría algo más tarde.

Galapagar perdió su condición de anejo de la villa de Manzanares en el año 1523, al conseguir su propio villazgo por concesión de 24 de diciembre de Doña Juana de Castilla y del rey Carlos I. El 20 de abríl de 1529 fue confirmado en Toledo tal otorgamiento. En el Repertorio de Alonso de Meneses de 1576, aparece mencionado por vez primera el Camino Real de Valladolid que desde Madrid continuaba por Aravaca, Torrelodones, La Venta (en el municipio de Collado Villalba), Guadarrama y Tablada. Dicha vía pasaba por el este del actual municipio de Galapagar.